Hendrik II van Borsele was in de eerste helft van de vijftiende eeuw de grondlegger van de macht van de familie van Borsele in Zeeland en vooral op Walcheren. Hij deed dat door inpoldering en het aankopen van grond met de bijbehorende rechten. Tussen 1429 en 1433 verdubbelde zijn grondbezit op het eiland van 861 naar 1.669 hectare. In 1427 wist Hendrik de rechten op Vlissingen, Domburg en Westkapelle te verkrijgen. De heersende graaf, Philips de Goede, had geld nodig en deed een beroep op zijn vertrouweling. Hendrik leende hem 550 pond en kreeg in ruil daarvoor de rechten op de drie steden. Het nieuwe bezit van Hendrik, die al eigenaar was van Veere, gaf hem de feitelijke macht over heel Walcheren, behalve Middelburg en haar satelliethaven Arnemuiden. Deze waren niet van hem, maar hij had wel de mogelijkheid om de scheepvaart naar vooral Middelburg te controleren omdat nagenoeg de hele Walcherse kust tot zijn bezit behoorde.
Een jaar later verkocht hij Vlissingen alweer terug aan de graaf maar zorgde er wel voor dat hij het nog steeds voor het zeggen had in de Scheldestad die bezig was het belangrijkste visserscentrum van Zeeland te worden. En zo ging het nog een tijdje door. In 1440 kocht Hendrik Vlissingen weer terug om het een jaar later weer te verkopen. Ook nu was Philips de Goede de koper. Deze gaf de stad aan zijn bastaardzoon Cornelis. Hendrik ontving hiervoor een aanzienlijke som geld: bijna duizend pond. Cornelis droeg de titel “Groot-bastaard van Bourgondië” en zou tot aan zijn dood in 1452 heer van Vlissingen blijven. In dat jaar kocht Hendrik de stad weer terug, voor 2.000 pond. Ook nu had Philips het geld hard nodig voor het neerslaan van een opstand. De prijs van de stad was in precies 25 jaar bijna verviervoudigd.
Hendrik van Borsele is voor Vlissingen van groot belang geweest. Hij zorgde ervoor dat er een grote nieuwe haven werd aangelegd: de huidige Vissershaven en hij kreeg het voor elkaar dat de stad het alleenrecht kreeg op het verhandelen van haring in het zuidelijk deel van Walcheren.