Toen Vlissingen in 1315 stadsrechten kreeg stond de stad aan het begin van een periode waarin de handel op Engeland, Frankrijk en Antwerpen tot grote hoogten moest gaan stijgen. Althans, dat was de verwachting van graaf Willem III die de aanleg van de voor die tijd grote nieuwe haven had bekostigd en daar puur commerciële bedoelingen mee had. Vlissingen had een ideale ligging, direct aan de diepe zee en de nieuwe haven bood ruimte aan een flinke vloot schepen. De vissersscheepjes waren naar de kop van de haven verbannen, ongeveer 500 meter landinwaarts, vlak bij het dorp Oud-Vlissingen waar de vissers woonden. De stad had door de nieuwe haven en de speciale belangstelling van de graaf, veel nieuwe inwoners aangetrokken en ook handelaren van elders toonden interesse voor de stad. Handel en scheepvaart waren de toekomst voor de stad.
En toch zou het allemaal anders worden. Aan het eind van de veertiende eeuw kon Vlissingen zich weliswaar de belangrijkste visserijhaven van het eiland en waarschijnlijk zelfs heel Zeeland noemen, de handel was nauwelijks toegenomen en stelde weinig voor. De visserij was gegroeid dankzij een aantal innovaties zoals het haring kaken. Hierdoor konden de vissersschepen grotere afstanden afleggen en kon de vis in veel meer steden dan voorheen het geval was, aan de man worden gebracht. De handel daarentegen had ernstig te lijden onder de slechte reputatie die Vlissingse schippers hadden opgebouwd: de goederen werd niet op de afgesproken plaats afgeleverd, opbrengsten werden in eigen zak gestoken, men deed aan zeeroverij en betalingsverplichtingen werden niet of nauwelijks nagekomen. Uit Engelse archieven zijn 26 handelsdocumenten bekend waarin Vlissingen een hoofdrol speelt. Maar liefst 13, de helft dus, gaan over wandaden van handelaren. Waarschijnlijk waren er ook vissers die zich schuldig maakten aan deze misstanden. Zij mochten ook regelmatig Engelse producten meenemen, nadat ze hun lading met vis op een Engelse markt hadden verkocht. En ook daar zal het niet altijd even eerlijk zijn toegegaan.