In de eerste eeuw dat Vlissingen als stad bestond, waren er nauwe banden met de buurstad Middelburg. De steden hielpen elkaar waar nodig in de harde strijd om het bestaan, waarbij overstromingen en vijandelijke aanvallen van buiten het eiland aan de orde van de dag waren. Inwoners van Middelburg hielpen de Vlissingers de gaten in hun dijken te dichten en de Vlissingers sprongen op hun beurt weer bij wanneer Vlaamse troepen het voorzien hadden op Middelburg. Beide steden hadden daar natuurlijk voordeel bij: een goede buur was ook toen al beter dan een verre vriend.
Middelburg had veel meer macht dan Vlissingen: de stad was ouder, groter, rijker, voornamer. Het was een van de bestuurlijke centra van de Vlaamse graven. Vlissingen was voornamelijk een vissersstad, de grootste van Zeeland. Maar de Vlissingers wilden meer. Zij wilden ook handelen in wijn, textiel en wol. Dat was niet naar de zin van Middelburg. Er bestaan in de archieven zeker tien brieven waarbij de Middelburgers zich beklaagden over de Vlissingers. Dat kwam in 1441 tot een climax. Middelburg probeerde Vlissingen op te kopen. Dat hadden ze eerder succesvol gedaan met Arnemuiden. Maar ook de familie Van Borssele aasde in die tijd op Vlissingen. En die waren nóg handiger, waardoor de Middelburgers het nakijken hadden.
Met de relatie tussen de steden is het daarna nooit meer goed gekomen. In 1546 wilde Vlissingen een haven. Keizer Karel V vond dat goed, op voorwaarde dat er alleen in haring werd gehandeld. Een streek van de Middelburgers, die bang waren dat de Vlissingers in veel meer zouden gaan handelen dan in haring. De haven ging dus niet door. Maar er waren ook momenten dat Middelburg het onderspit delfde, zoals in 1572. Vlissingen had de Spanjaarden de stad uit gezet en zich daarmee oranjegezind getoond. Dat werd door Willem van Oranje beloond met een nieuwe haven en een groot aantal handelsrechten. Pas twee jaar daarna, in 1574, werd het Spaansgezinde Middelburg ontzet. Willem van Oranje gaf de stad hoge boetes en ontnam haar, tot groot genoegen van de Vlissingers, de meeste rechten. Maar Middelburg was zó rijk dat ze er al gauw weer bovenop kwamen. Nog geen tien jaar later waren ze alweer de tweede stad van de Nederlanden.
De irritaties bleven. Alle officiële handel verliep via de Merchant Adventurers, een sjiek handelsgilde uit Engeland dat een kantoor had in Middelburg. Daarbuiten ontstond echter ook een levendige handel, die als smokkel werd bestempeld. De Vlissingers deden daar vrolijk aan mee. Het hoofdkantoor van de Merchant Adventurers in Londen gaf Middelburg daarom de opdracht de Vlissingers in het gareel te houden. Maar ja, de Middelburgers droegen witte kragen en hadden niks te zeggen over het ruige volk in Vlissingen. De Engelsen zijn uiteindelijk wel uit Middelburg vertrokken, maar alleen omdat het er volgens hen stonk.
Er was ook onenigheid over de vestiging van de Zeeuwse Admiraliteit. Dit instituut, dat de kaapvaart moest reguleren, vestigde zich in Vlissingen. Maar ook Middelburg wilde het kantoor hebben en dus begon de stad een georganiseerde campagne tegen Vlissingen. De beschuldiging luidde dat de Vlissingse kaperkapiteins niet de volledige lading opgaven, en dus een deel achterover drukten. Middelburg had gelijk, daar is geen twijfel over, maar Vlissingen raakte wel de admiraliteit kwijt.
De twee steden zijn nog steeds zeer verschillend: keurig tegenover ruig, Anton Pieck en Karel Appel, The Beatles en de Stones, gerestaureerd en nieuwbouw, de Lange Delft en de Walstraat. Zoek de tien verschillen. En toch zou het goed zijn wanneer we gaan werken aan één grote gemeente Walcheren. De recente geschiedenis geeft daarvoor de argumenten: de maffiose streken die zijn uitgehaald met het ziekenhuis konden niet worden bestreden door de drie Walcherse gemeentes afzonderlijk. Een gefuseerde gemeente van 115.000 inwoners had dat wel gekund.