De invloed van de Engelsen in Nederland, maar vooral in Vlissingen was van een niet te onderschatten belang. In de jaren tachtig van de zestiende eeuw had het geen haar gescheeld of Spanje had de oorlog definitief gewonnen. Onder leiding van de nieuwe landvoogd Alexander Farnese, beter bekend als de hertog van Parma, veroverden de Spanjaarden vanaf 1578 geleidelijk aan hun verloren gebieden en steden terug op de verzwakte troepen van de nog jonge Republiek. Toen in 1585 Antwerpen in Spaanse handen viel was het pleit bijna beslecht. Dat Farnese uiteindelijk niet kon doordrukken was onder meer te danken aan de hulp van de Engelse koningin Elisabeth. Die deed dat natuurlijk vooral omdat de expansie van Spanje een bedreiging ging vormen voor Engeland, maar de Republiek had er plotseling wel een machtige bondgenoot bij. In de onderhandelingen met prins Maurits bedong Elizabeth het tijdelijke eigendom van de twee havensteden Den Briel en Vlissingen, inclusief Fort Rammekens. In ruil daarvoor stuurde zij geld en enkele duizenden soldaten naar de Republiek. Deze stonden onder leiding van Robert Dudley, de graaf van Leicester die tevens landvoogd werd. Zijn bewind heeft slechts twee jaar geduurd. Hij was een slecht leider en verloor alle veldslagen met de Spanjaarden. In 1587 werd hij door prins Maurits ontheven uit zijn functie.
In Vlissingen bleven de Engelsen echter aan de macht. Dat was in 1585 contractueel overeengekomen en het zou tot 1616 duren voordat het contract kon worden afgekocht. Vlissingen was toen ruim dertig jaar Engels bezit geweest en ook die situatie heeft haar geschiedenis sterk beïnvloed. Zo kende de stad na 1585 een groei van de lakenhandel en vonden Vlissingse producten als haring en zout meer dan voorheen aftrek in Engeland. De tegenprestatie was uiteraard dat er in Vlissingen Engelse manschappen werden ondergebracht. Het zal duidelijk zijn dat dit een grote druk op de stad legde die maar ten dele kon worden opgevangen door de uitbreidingen met straten en woningen.
Het Engels pandschap van Vlissingen eindigde in 1616 omdat de Nederlandse regering onder leiding van Johan van Oldebarneveld er in slaagde de Engelsen uit te kopen. Die hadden grote financiële zorgen, dus het geld kwam daar goed van pas.